Avant qu'Alan Jackson ne devienne l'un des plus grands chanteurs country de sa génération, il gagnait sa vie comme ouvrier du bâtiment et concessionnaire automobile. C'est grâce à sa femme, qui travaillait comme hôtesse de l'air, qu'il a fait son entrée dans le monde de la campagne. Dans un aéroport, elle a rencontré la star de la country Glen Campbell, lui a remis une démo de son mari
… et, par l'intermédiaire de Campbell, Jackson a décidé de déménager à Nashville pour travailler sur sa carrière de chanteur. Son premier album Here In The Real World est finalement sorti en 1990, qui est immédiatement passé au platine et depuis lors, sa popularité n'a cessé de croître. Jackson est considéré comme l'un des soi-disant néo-traditionalistes, ce qui signifie qu'il parvient à maintenir un son assez traditionnel par rapport à la plupart des pays traditionnels sortant de Nashville.plus